3-(4-kloorifenyyli)isoindolin-1-oni

Tämä yhdiste saadaan tyypillisesti valkoisena tai melkein{0}}valkoisena kiteisenä kiinteänä aineena. Sen molekyylikaava on C14H10ClNO, joka vastaa molekyylipainoa 243,69. Sulamispiste on yleensä välillä 180–185 astetta, mikä heijastaa hyvin-määriteltyä kidehilaa. Se liukenee polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten dimetyylisulfoksidiin ja dimetyyliformamidiin, kohtalaisesti dikloorimetaaniin ja etyyliasetaattiin ja käytännöllisesti katsoen liukenematon veteen ja ei-polaarisiin liuottimiin, kuten heksaaniin. Molekyyli koostuu isoindolinoniytimestä, jonka 3-asemassa on 4-kloorifenyylisubstituentti. Laktaami NH voi osallistua vetysidosten muodostukseen, kun taas klooriatomi tarjoaa kahvan lisäfunktionalisoinnille nukleofiilisten aromaattisten substituutioiden tai ristikytkentäreaktioiden kautta. Säilytys tiiviisti suljetussa astiassa, joka on suojattu valolta ja kosteudelta ympäristön lämpötilassa, on yleensä riittävä, vaikka kuivattuja olosuhteita suositellaan pitkiksi ajoiksi. Kosketusta vahvojen hapettimien ja vahvojen emästen kanssa tulee välttää.

3-(4-Kloorifenyyli)isoindolin-1-on on isoindolinoniperheeseen kuuluva laktaamijohdannainen, jolle on tunnusomaista fuusioitu bisyklinen rakenne, joka käsittää bentseenirenkaan, joka on fuusioitu viisi--jäseniseen laktaamirenkaaseen. Molekyylissä on 4-kloorifenyylisubstituentti 3-asemassa, mikä tuo sekä lipofiilisen luonteen että mahdollisen kohdan jatkokäsittelyä varten. Laktaamiosa tarjoaa vetysidoksen luovuttamis- ja hyväksymiskyvyt, jotka ovat välttämättömiä vuorovaikutuksille biologisten kohteiden kanssa, kun taas jäykkä runko antaa konformaatiorajoituksen, joka voi parantaa sitoutumisselektiivisyyttä. Klooriatomi fenyylirenkaassa toimii monipuolisena kahvana siirtymämetallikatalysoimissa ristikytkentäreaktioissa, kuten Suzuki-, Sonogashira- ja Buchwald-Hartwig-kytkentöissä, mikä mahdollistaa erilaisten aryyli-, heteroaryyli- tai aminoryhmien liittämisen. Tämä etuoikeutetun heterosyklisen ytimen ja muunnettavissa olevan halogeenin yhdistelmä tekee yhdisteestä arvokkaan rakennuspalikan lääkekemiassa ja orgaanisessa synteesissä monimutkaisempien molekyylien rakentamiseksi, joilla on potentiaalista biologista aktiivisuutta.

Farmaseuttinen välituote
Lääkekehityksessä tätä kloorifenyyli-isoindolinonia käytetään rakennuspalikkana sellaisten yhdisteiden syntetisoinnissa, joilla on potentiaalista aktiivisuutta neurologisia häiriöitä ja tulehdusta vastaan. Laktaamiosa voi osallistua vetysidoksiin entsyymiaktiivisten kohtien kanssa, kun taas klooriatomi mahdollistaa myöhäisen-vaiheen monipuolistamisen ristikytkentäreaktioiden kautta. Tämän telineen johdannaisia ​​on tutkittu ligandeina GABA-reseptoreille ja fosfodiesteraasientsyymien estäjinä, joissa jäykkä isoindolinoniydin tarjoaa konformaatiorajoitteen, joka on hyödyllinen kohdeselektiivisyydelle.

Rakennuspalikka kinaasi-inhibiittoreille
Isoindolinonijohdannaiset ovat nousseet tärkeiksi tukirakenteiksi syöpää ja tulehdussairauksia vastaan ​​suunnattujen kinaasi-inhibiittoreiden kehittämisessä. 3-aryylisubstituutiokuvio mahdollistaa hydrofobisten taskujen miehittämisen ATP--sitoutumiskohdissa, kun taas laktaamityppi voidaan funktionalisoida vuorovaikutusten optimoimiseksi saranaalueen tähteiden kanssa. Kloorikahva mahdollistaa rakenteen ja aktiivisuuden välisten suhteiden systemaattisen tutkimisen lisäämällä erilaisia ​​substituentteja fenyylirenkaan para-asemaan.

Välituote heterosyklisille järjestelmille
Yhdiste toimii prekursorina monimutkaisempien fuusioituneiden heterosyklisten järjestelmien rakentamisessa syklisointireaktioiden kautta, joihin liittyy laktaamityppi tai kloorifenyyliryhmä. Palladium-katalysoitu ristiin-kytkentä, jota seuraa molekyylinsisäinen aminointi, voi tuottaa polysyklisiä isoindolinonijohdannaisia, joilla on parannetut farmakologiset ominaisuudet, mukaan lukien parantunut metabolinen stabiilius ja kohdeaffiniteetti.

Orgaanisen synteesin rakennuspalikka
Monipuolisena synteettisenä välituotteena 3-(4-kloorifenyyli)isoindolin-1-on osallistuu erilaisiin muunnoksiin, mukaan lukien nukleofiilinen aromaattinen substituutio, palladiumkatalysoimat ristikytkennät ja N-alkylointireaktiot. Laktaami NH voidaan suojata, alkyloida tai asyloida reaktiivisuuden ja liukoisuuden moduloimiseksi. Klooriatomi mahdollistaa erilaisten aryyli-, heteroaryyli- tai aminoryhmien liittämisen ristikytkentäkemian kautta. Sen käyttökelpoisuus ulottuu luonnontuoteanalogien ja funktionaalisten materiaalien synteesiin, joissa isoindolinoniydin antaa toivottuja rakenteellisia ja elektronisia ominaisuuksia.

Suositut Tagit: 3-(4-kloorifenyyli)isoindolin-1-oni, Kiina 3-(4-kloorifenyyli)isoindolin-1-oni valmistajat, toimittajat