1,8-diklooriantraseeni-9,10-dioni

Tämä yhdiste saadaan tyypillisesti keltaisena tai kullankeltaisena{0}}keltaisena kiteisenä jauheena, jolla on heikko aromaattinen luonne. Sen molekyylikaava on C14H6Cl2O2, joka vastaa molekyylipainoa 277,10. Sulamispiste on yleensä välillä 200–204 astetta, mikä osoittaa hyvin-määritellyn kidehilan. Laskettu tiheys on noin 1,58 g/cm³ ympäristön olosuhteissa. Sillä on kohtalainen liukoisuus orgaanisiin liuottimiin, kuten etikkahappoon, nitrobentseeniin ja kuumaan tolueeniin, samalla kun se liukenee niukasti etanoliin, dietyylieetteriin ja käytännössä ei liukene veteen. Molekyylissä on antrakinoniydin, jonka klooriatomit on substituoitu 1- ja 8-asemissa. Kinonikarbonyylit ja halogeenisubstituentit luovat elektroni{17}}puutteisen aromaattisen järjestelmän. Säilytys tiiviisti suljetuissa säiliöissä valolta suojattuna ympäristön lämpötilassa on yleensä riittävää, vaikka pitkäaikaiseen varastointiin suositellaan kuivuvia olosuhteita. Kosketusta vahvojen pelkistysaineiden ja vahvojen emästen kanssa tulee välttää.

1,8-Diklooriantraseeni-9,10-dioni koostuu trisyklisestä antrakinonirungosta, jonka klooriatomit sijaitsevat 1- ja 8-asemissa, jotka ovat karbonyyliryhmien vieressä. Antrakinoniytimessä on kaksi karbonyyliryhmää 9- ja 10-asemissa, mikä luo erittäin konjugoidun, tasomaisen rakenteen, jolla on kinoidinen luonne. Perisuhde klooriatomien ja karbonyylien välillä mahdollistaa mahdolliset molekyylinsisäiset vuorovaikutukset, jotka vaikuttavat molekyylien konformaatioon ja elektronisiin ominaisuuksiin. Sekä karbonyyli- että klooriatomien elektroneja{15}}vetävä luonne tekee aromaattisista renkaista elektronivajaisia, mikä tekee niistä alttiita nukleofiilisille hyökkäyksille. Tämä redox-aktiivisen kinoniytimen yhdistelmä halogeenisubstituenttien kanssa tarjoaa monipuolisen alustan edelleen funktionalisoinnille nukleofiilisten aromaattisten substituutioiden tai ristikytkentäreaktioiden kautta. Yhdiste edustaa perustavanlaatuista rakennuspalikoita antrakinonikemiassa, jossa se toimii edeltäjänä monimutkaisemmille johdannaisille, joilla on räätälöidyt ominaisuudet.

Väri- ja pigmenttiväliaine
Tämä kloorattu antrakinoni toimii keskeisenä lähtöaineena säiliövärien ja dispersiovärien synteesissä. Klooriatomit voidaan syrjäyttää erilaisilla nukleofiileillä, kuten amiineilla ja fenoksideilla, jotta saadaan aikaan väriä muokkaavia substituentteja. Tuloksena olevilla antrakinonijohdannaisilla on erinomainen valonkesto ja sävytyslujuus, mikä tekee niistä arvokkaita tekstiilien värjäys- ja painatussovelluksissa. Historiallisesti tämän yhdisteen johdannaisia ​​on käytetty tuottamaan sinisiä ja violetteja väriaineita, joilla on erinomaiset kestävyysominaisuudet.

Farmaseuttinen välituote
Antrakinonijohdannaisia ​​tutkitaan niiden biologisten aktiivisuuksien suhteen, mukaan lukien syövänvastaiset, antibakteeriset ja virustenvastaiset ominaisuudet. Tämän yhdisteen klooriatomit tarjoavat kahvat farmakoforisten ryhmien tuomiseen nukleofiilisten substituutioiden tai ristikytkentäreaktioiden kautta. Modifioidut antrakinonit ovat osoittaneet potentiaalia DNA:n interkalaattoreina ja topoisomeraasin estäjinä, ja tasomaisen aromaattisen ytimen mahdollistaa insertion DNA-emäsparien väliin ja substituentteja, jotka moduloivat sitoutumisaffiniteettia ja selektiivisyyttä.

Orgaaniset elektroniset materiaalit
Tämän antrakinonijohdannaisen redox-aktiivisuus ja laajennettu π--konjugaatio tekevät siitä arvokkaan orgaanisten elektronisten materiaalien kehittämisessä. Sitä tutkitaan katodimateriaalina litium-ioni-akuissa, joissa kinoniosat läpikäyvät palautuvan kahden-elektronin pelkistyksen. Elektroneja-vetävät klooriatomit voivat virittää pelkistyspotentiaalin, mikä vaikuttaa energiatiheyteen ja kierron vakauteen. Se toimii myös orgaanisten puolijohteiden ja varaus{8}}kuljetusmateriaalien rakennuspalikkana orgaanisissa kenttä-efektitransistoreissa.

Synteettinen väliaine funktionaalisille väriaineille
Perinteisten tekstiilisovellusten lisäksi tätä yhdistettä käytetään kehittyneiden teknologioiden funktionaalisten väriaineiden synteesissä. Johdannaisia ​​tutkitaan nestekidenäyttöjen väriaineina, lähi-infrapunaa absorboivina väriaineina optisen tiedon tallentamiseen ja valoherkistysaineina fotodynaamisessa terapiassa. Klooriatomit mahdollistavat jatkokäsittelyn palladium-katalysoimien risti-kytkentäreaktioiden kautta, mikä mahdollistaa konjugoitujen järjestelmien käyttöönoton, jotka laajentavat absorptiota lähi-infrapuna-alueelle.

Suositut Tagit: 1,8-diklooriantraseeni-9,10-dioni, Kiina 1,8-diklooriantraseeni-9,10-dioni valmistajat, toimittajat