5-asetyyli-1,3-fenyleenidiasetaatti

5-asetyyli-1,3-fenyleenidiasetaatti

CAS-numero: 35086-59-0
Molekyylikaava: C12H12O5
Molekyylipaino: 236,22
SMILES-koodi: O=C(C1=CC(OC(C)=O)=CC(OC(C)=O)=C1)C

Tuotteen esittely

Tuotteen nimi

5-asetyyli-1,3-fenyleenidiasetaatti

CAS-numero

35086-59-0

Molekyylikaava

C12H12O5

Molekyylipaino

236.22

SMILES Koodi

O=C(C1=CC(OC(C)=O)=CC(OC(C)=O)=C1)C

MDL nro

MFCD00008702

 

Kemialliset ominaisuudet

 

Tämä yhdiste saadaan tyypillisesti valkoisena tai melkein{0}}valkoisena kiteisenä jauheena, jolla on heikko aromaattinen esteri-haju. Sen molekyylikaava on C12H12O5, joka vastaa molekyylipainoa 236,22. Sulamispiste on yleensä välillä 88–92 astetta, mikä osoittaa hyvin-määritellyn kidehilan. Laskettu tiheys on noin 1,25 g/cm³ ympäristön olosuhteissa. Sillä on hyvä liukoisuus tavallisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten asetoniin, etyyliasetaattiin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin, samalla kun sillä on kohtalainen liukoisuus metanoliin ja etanoliin ja rajoitettu liukoisuus veteen ja alifaattisiin hiilivetyihin. Molekyyli sisältää kolme esteriryhmää: kaksi fenoliasetaattia ja yksi aromaattinen asetyyliketoni. Esterisidokset ovat herkkiä hydrolyysille voimakkaasti happamissa tai emäksissä. Säilytys tiiviisti suljetussa astiassa valolta ja kosteudelta suojattuna ympäristön lämpötilassa on yleensä riittävää, vaikka pitkäaikaiseen varastointiin suositellaan kuivuvia olosuhteita. Kosketusta vahvojen hapettimien ja vahvojen emästen kanssa tulee välttää.

 

Kuvaus

 

5-Asetyyli-1,3-fenyleenidiasetaatti koostuu bentseenirenkaasta, joka on symmetrisesti funktionalisoitu 1- ja 3-asemassa asetoksiryhmillä ja 5-asemassa asetyyliryhmällä. Tämä substituutiokuvio luo molekyylin, jossa on kolme karbonyylifunktionaalisuutta, jotka on järjestetty aromaattisen ytimen ympärille. Kaksi fenoliasetaattiesteriä toimivat suojattuina hydroksyyliryhminä, kun taas ketoni tarjoaa elektrofiilisen kohdan kondensaatioreaktioihin. Karbonyylien elektroneja vetävä luonne vaikuttaa aromaattisen renkaan reaktiivisuuteen, mikä tekee siitä jonkin verran elektronivajaa. Kompakti, monitoiminen rakenne tekee tästä yhdisteestä monipuolisen rakennuspalikan monimutkaisempien molekyylien rakentamiseen selektiivisten muunnosten avulla joko ketoni- tai esteriryhmissä. Sen symmetrinen luonne soveltuu myös sovelluksiin, joissa halutaan yhtenäinen derivatisointi.

 

Käyttää

 

Orgaanisen synteesin välituote
Asetyyliketoniosa voi kondensoitua hydratsiinien, hydroksyyliamiinin ja aktiivisten metyleeniyhdisteiden kanssa, jolloin muodostuu pyratsoleja, isoksatsoleja ja muita heterosyklisiä järjestelmiä. Asetaattiryhmät voidaan selektiivisesti hydrolysoida fenolihydroksyylien paljastamiseksi lisäfunktionalisointia, kuten eetterin muodostusta tai metallikoordinaatiota varten. Tämä kaksoisreaktiivisuus mahdollistaa erilaisten heterosyklisten kirjastojen rakentamisen farmaseuttista seulontaa varten.

 

Farmaseuttinen rakennuspalikka
Tämän telineen johdannaisia ​​on tutkittu anti-inflammatoristen ja antimikrobisten aineiden synteesissä. 1,3-diasetoksifenyylimotiivi esiintyy luonnollisissa tuotteissa ja lääkekandidaateissa, joissa fenoliset asetaatit voivat toimia aihiolääkeosina vapauttaen aktiivisen katekolityyppisen rakenteen entsymaattisessa hydrolyysissä. Asetyyliryhmä tarjoaa kahvan lisäfarmakoforisten elementtien tuomiseksi Claisen-kondensaatiolla tai siihen liittyvillä reaktioilla.

 

Polymeeri- ja materiaalikemia
Tämän yhdisteen kolmifunktionaalinen luonne tekee siitä arvokkaan silloitusmonomeerinä tai ketjunjatkajana polyesteri- ja polyuretaanisynteesissä. Asetyyliryhmät voivat osallistua transesteröintireaktioihin, kun taas aromaattinen ydin antaa jäykkyyttä ja lämpöstabiilisuutta. Tällaisia ​​materiaaleja on tutkittu pinnoitteiden, liimojen ja korkean suorituskyvyn -polymeereiden osalta, kun vaaditaan kontrolloitua silloitustiheyttä.

 

Analyyttinen ja johdannaisreagenssi
Hyvin määritellyn -rakenteensa ja reaktiivisen karbonyyliryhmänsä vuoksi tätä yhdistettä käytetään derivatisointireagenssina amiinien ja hydratsiinien analysointiin muodostamalla Schiff-emäksiä tai hydratsoneja. Tuloksena olevilla johdannaisilla on usein parantunut UV-absorbanssi tai fluoresenssi, mikä helpottaa havaitsemista kromatografisissa ja spektroskooppisissa menetelmissä.

 

Suositut Tagit: 5-asetyyli-1,3-fenyleenidiasetaatti, Kiina 5-asetyyli-1,3-fenyleenidiasetaattien valmistajat, toimittajat

Lähetä kysely

whatsapp

Puhelin

Sähköposti

Tutkimus

laukku