4-kloorikinatsoliini

Tämä yhdiste saadaan tyypillisesti valkoisena tai vaaleankeltaisena kiteisenä jauheena. Sen molekyylikaava on C8H5ClN2, joka vastaa molekyylipainoa 164,59. Sulamispiste on yleensä välillä 95–99 astetta, mikä heijastaa hyvin-määriteltyä kidehilaa. Kiehumispiste on noin 270 astetta ilmakehän paineessa, ja laskettu tiheys on lähellä 1,37 g/cm³. Sillä on hyvä liukoisuus tavallisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten dikloorimetaaniin, kloroformiin, etanoliin ja asetoniin, mutta liukoisuus veteen on rajallinen ja liukoisuus ei--polaarisiin liuottimiin, kuten heksaaniin. Molekyyli koostuu kinatsoliiniytimestä, jonka 4--asemassa on klooriatomi. Hiili-kloorisidos aktivoituu kohti nukleofiilistä syrjäytymistä viereisten renkaan typpien elektroneja vetävällä vaikutuksella. Säilytys tiiviisti suljetuissa säiliöissä suojattuna valolta ja kosteudelta ympäristön lämpötilassa on yleensä riittävää, vaikka pitkäaikaiseen varastointiin suositellaan kuivuvia olosuhteita. Kosketusta vahvojen nukleofiilien, vahvojen emästen ja voimakkaiden hapettimien kanssa tulee välttää.

4-Kloorikinatsoliini on halogenoitu typpiheterosykli, joka on johdettu kinatsoliinirengasjärjestelmästä, joka koostuu bentseenirenkaasta, joka on fuusioitu pyrimidiinirenkaaseen. Klooriatomi 4-asemassa on molempien pyrimidiinin typpiatomien vieressä, mikä tekee siitä erittäin herkän nukleofiiliselle aromaattiselle substituutiolle. Tämä elektroninen aktivointi tekee yhdisteestä monipuolisen elektrofiilin erilaisten amino-, alkoksi- tai hiilisubstituenttien tuomiseen. Tasomainen aromaattinen tukirakenne tarjoaa jäykän rungon, joka pystyy pinoamaan π-vuorovaikutuksia ja sitoutumaan vetysidoksiin renkaan typpiatomien kautta. Sen kompakti rakenne ja reaktiivinen halogeenikahva asettavat sen perustavanlaatuisena rakennuspalikkana monimutkaisempien kinatsoliinijohdannaisten rakentamiseen, luokkaan yhdisteitä, jotka tunnustetaan laajalti niiden farmakologisesta merkityksestä erityisesti onkologiassa.

Farmaseuttinen välituote
Tätä kloorikinatsoliinia käytetään laajalti avainvälituotteena epidermaalisen kasvutekijäreseptorin tyrosiinikinaasi-inhibiittoreiden, kuten gefitinibin ja erlotinibin, synteesissä, joita käytetään ei--pienisoluisen keuhkosyövän hoidossa. Klooriatomi syrjäytetään erilaisilla aniliinijohdannaisilla, jolloin muodostuu 4-anilinokinatsoliineja, jotka sitoutuvat selektiivisesti EGFR:n ATP:tä sitovaan kohtaan ja estävät alavirran signaalireitit, jotka ohjaavat kasvaimen lisääntymistä.

Rakennuspalikka kinaasi-inhibiittorikirjastoille
Lääkekemian ohjelmissa 4-kloorikinatsoliini toimii monipuolisena tukikehyksenä, jolla luodaan erilaisia ​​yhdistekirjastoja, jotka kohdistuvat useisiin kinaaseihin EGFR:n ulkopuolella, mukaan lukien verisuonten endoteelin kasvutekijäreseptori ja verihiutaleiden -peräinen kasvutekijäreseptori. Nukleofiilisen substituution helppous 4-asemassa mahdollistaa erilaisten substituoitujen aniliinien, amiinien ja muiden nukleofiilien nopean liittämisen, mikä helpottaa rakenteen ja aktiivisuuden välisten suhteiden systemaattista tutkimista.

Agrokemiallinen tutkimus
Yhdistettä käytetään myös kasvinsuojeluaineiden kehittämisessä. Kinatsoliinijohdannaiset ovat osoittaneet fungisidisiä ja herbisidisiä vaikutuksia häiritsemällä kasvien patogeenien keskeisiä entsyymejä. 4-kloorikahva mahdollistaa lipofiilisten tai polaaristen ryhmien kiinnittämisen, mikä optimoi tunkeutumisen kasvikudoksiin ja parantaa ympäristön vakautta, mikä tarjoaa mahdollisuuksia uusille maatalouskemikaaleille, joilla on selektiiviset toimintatavat.

Orgaanisen synteesin rakennuspalikka
Monipuolisena heteroaromaattisena välituotteena 4-kloorikinatsoliini osallistuu erilaisiin muunnoksiin, mukaan lukien nukleofiilisiin aromaattisiin substituutioihin, palladium-katalysoituihin risti-kytkentäreaktioihin (muuntamisen jälkeen organometallisiksi lajeiksi) ja siirtymä-metallivälitteiseen C-H-funktionaalisuuteen. Sen käyttökelpoisuus ulottuu sulautuneiden polysyklisten järjestelmien, metallikompleksien ligandien ja funktionaalisten materiaalien synteesiin, joissa kinatsoliiniydin antaa toivottuja elektronisia ja rakenteellisia ominaisuuksia.
 

Suositut Tagit: 4-kloorikinatsoliini, Kiina 4-kloorikinatsoliinin valmistajat, toimittajat