4-kloori-2-(metyylisulfanyyli)pyrimidiini-5-karbaldehydi

Tämä yhdiste saadaan tyypillisesti kiteisenä kiinteänä aineena, joka vaihtelee vaaleankeltaisesta vaalean oranssiin. Sen molekyylikaava on C6H5ClN2OS, joka vastaa molekyylipainoa 188,63. Sulamispiste on yleensä välillä 118–122 astetta, mikä heijastaa hyvin-määriteltyä kidehilaa. Laskettu tiheys on noin 1,52 g/cm³ ympäristön olosuhteissa. Sillä on hyvä liukoisuus polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten dikloorimetaaniin, etyyliasetaattiin, tetrahydrofuraaniin ja dimetyylisulfoksidiin, mutta liukoisuus on kohtalainen metanoliin ja etanoliin ja rajallinen liukoisuus veteen ja ei-{11}}polaarisiin liuottimiin, kuten heksaaniin. Molekyyli koostuu pyrimidiinirenkaasta, joka on substituoitu klooriatomilla 4--asemassa, metyylisulfanyyliryhmästä 2-asemassa ja aldehydiryhmästä 5-asemassa. Aldehydi on herkkä hapettumis- ja kondensaatioreaktioille, kun taas kloori aktivoituu kohti nukleofiilistä aromaattista substituutiota renkaan typen ja viereisen rikkisubstituentin elektroneja vetävällä vaikutuksella. Säilytystä tiiviisti suljetuissa kellanruskeissa astioissa inertissä ilmakehässä alennetussa lämpötilassa (2–8 astetta) suositellaan hajoamisen ja hapettumisen estämiseksi. Kosketusta vahvojen nukleofiilien, vahvojen emästen ja voimakkaiden hapettimien kanssa tulee välttää.

4-Kloori-2-(metyylisulfanyyli)pyrimidiini-5-karbaldehydi on trisubstituoitu pyrimidiinijohdannainen, jossa on kolme ortogonaalista reaktiivista kohtaa: klooriatomi, metyylitioeetteri ja formyyliryhmä. Pyrimidiiniydin, jossa on kaksi typpiatomia, tarjoaa elektronivajaisen aromaattisen alustan, joka pystyy osallistumaan vetysidoksiin ja metallien koordinaatioon. 5-asemassa oleva aldehydi on erittäin elektrofiilinen johtuen renkaan heteroatomien ja viereisen kloorin yhdistetyistä elektroneja vetävästä vaikutuksesta, mikä tekee siitä alttiita nukleofiilisille additio- ja kondensaatioreaktioille. Klooriatomi 4-asemassa aktivoituu kohti nukleofiilistä aromaattista substituutiota, mikä mahdollistaa amiinien, alkoksidien tai hiilinukleofiilien korvaamisen miedoissa olosuhteissa. Metyylisulfanyyliryhmä saa aikaan lipofiilisen luonteen ja se voidaan hapettaa sulfoksidiksi tai sulfoniksi, mikä tarjoaa lisäkahvan elektronisten ominaisuuksien ja biologisen aktiivisuuden moduloimiseen. Tämä kompakti, tiheästi funktionalisoitu teline on arvokas rakennuspalikka lääkekemian ja maatalouskemian tutkimuksessa erilaisten pyrimidiinipohjaisten molekyylien rakentamiseen peräkkäisten tai rinnakkaisten funktionalisointistrategioiden avulla.

Farmaseuttinen välituote
Tätä pyrimidiinialdehydiä käytetään kinaasi-inhibiittoreiden ja antimikrobisten aineiden synteesissä. Aldehydi mahdollistaa pelkistävän aminoinnin emäksisten amiinisivuketjujen lisäämiseksi tai kondensaation hydratsiinien kanssa hydratsonifarmakoforien muodostamiseksi. Klooriatomi mahdollistaa palladium-katalysoitujen ristikytkentäreaktioiden, kuten Suzuki- ja Sonogashira-kytkentöjen, aryyli- tai alkynyyliryhmien kiinnittymisen, kun taas metyylitioryhmä voi vaikuttaa lipofiilisyyteen ja metaboliseen stabiilisuuteen. Tästä rakennustelineestä valmistetut johdannaiset ovat osoittaneet potentiaalia syövän ja tartuntatautien torjunnassa.

Heterosyklisen synteesin rakennuspalikka
Aktivoidun aldehydin ja korvattavan kloorin yhdistelmä mahdollistaa fuusioitujen heterosyklisten järjestelmien, kuten pyrimido[4,5-d]pyrimidiinien, pyratsolo[3,4-d]pyrimidiinien ja tiatsolo[4,5-d]pyrimidiinien, rakentamisen syklokondensaatioreaktioiden kautta. Metyylitioryhmä voidaan säilyttää tai hapettaa tuloksena olevien heterosyklien elektronisten ominaisuuksien moduloimiseksi. Näitä rengasjärjestelmiä tutkitaan niiden farmakologisten ominaisuuksien suhteen onkologiassa ja anti-inflammatorisissa ohjelmissa.

Agrokemiallinen tutkimus
Kasvinsuojelukemiassa tämä yhdiste toimii esiasteena uusien sienitautien ja rikkakasvien torjunta-aineiden kehittämisessä. Pyrimidiinijohdannaisten tiedetään estävän kasvien patogeenien avainentsyymejä, kuten sukkinaattidehydrogenaasia ja asetolaktaattisyntaasia. Metyylitioryhmä parantaa lipofiilisyyttä parantaen kynsinauhojen tunkeutumista ja voidaan metaboloida polaarisemmiksi lajeiksi, mikä vaikuttaa ympäristöön. Aldehydi ja kloori tarjoavat kahvat tehokkuuden ja selektiivisyyden optimoimiseksi kohdetuholaisia ​​vastaan.

Orgaanisen synteesin rakennuspalikka
Monipuolisena synteettisenä välituotteena 4-kloori-2-(metyylisulfanyyli)pyrimidiini-5-karbaldehydi osallistuu erilaisiin muunnoksiin, mukaan lukien nukleofiilinen aromaattinen substituutio, palladiumkatalysoidut ristikytkennät ja kondensaatioreaktiot. Kolmen funktionaalisen ryhmän ortogonaalinen reaktiivisuus mahdollistaa peräkkäisen funktionalisoinnin: aldehydi voidaan muuttaa imiiniksi tai alkoholiksi, kun taas kloori pysyy ehjänä myöhempää ristikytkentää varten, mitä seuraa metyylitioryhmän muokkaus hapettamalla tai alkyloimalla. Sen käyttökelpoisuus ulottuu funktionaalisten materiaalien ja molekyylikoettimien synteesiin, joissa pyrimidiiniydin antaa toivottuja ominaisuuksia, kuten metallien koordinaatiota ja vetysidoskykyä.

Suositut Tagit: 4-kloori-2-(metyylisulfanyyli)pyrimidiini-5-karbaldehydi, Kiina 4-kloori-2-(metyylisulfanyyli)pyrimidiini-5-karbaldehydin valmistajat, toimittajat