2-(2-kloorifenyyli)-5-metyyli-1,2-dihydro-3H-pyratsol-3-oni

Tämä yhdiste saadaan tyypillisesti vaaleankeltaisena tai vaaleanruskeana kiteisenä jauheena. Sen molekyylikaava on C10H9ClN2O, joka vastaa molekyylipainoa 208,64. Sulamispiste on yleensä välillä 150-154 astetta. Se liukenee polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten dimetyylisulfoksidiin, dimetyyliformamidiin ja etanoliin, liukenee kohtalaisesti etyyliasetaattiin ja dikloorimetaaniin ja käytännöllisesti katsoen liukenematon veteen ja ei-polaarisiin liuottimiin, kuten heksaaniin. Molekyylissä on pyratsol-3-oniydin, joka on substituoitu 2-kloorifenyyliryhmällä 2-asemassa ja metyyliryhmällä 5-asemassa. Pyratsolonirenkaan karbonyyli ja NH voivat osallistua vetysidosten muodostumiseen ja ketoenolitautomeriaan. Se on säilytettävä tiiviisti suljetussa astiassa suojattuna valolta ja kosteudelta ympäristön lämpötilassa, kuivattuja olosuhteita suositellaan pitkiä aikoja. Kosketusta vahvojen hapettimien ja vahvojen emästen kanssa tulee välttää.

2-(2-Kloorifenyyli)-5-metyyli-1,2-dihydro-3H-pyratsol-3-oni on pyratsolonijohdannainen, jossa heterosyklisessä typessä on ortokloorifenyylisubstituentti. Pyratsoloniydin on hyvin tunnettu farmakofori, jota esiintyy erilaisissa analgeettisissa, anti-inflammatorisissa ja antipyreettisissä aineissa. Molekyylillä on keto-enolitautomerismi, ja enolimuoto on usein stabiloitunut molekyylinsisäisellä vetysidoksella. 2-kloorifenyyliryhmä saa aikaan elektroneja vetävän luonteen ja steerisen bulkin, mikä voi moduloida sekä yhdisteen kemiallista reaktiivisuutta että biologisia vuorovaikutuksia. Metyyli 5-asemassa lisää lipofiilistä luonnetta ja vaikuttaa tautomeeriseen tasapainoon. Tämä kompakti, monitoiminen rakennusteline toimii välituotteena lääkkeiden, väriaineiden ja koordinaatioyhdisteiden synteesissä, jossa pyratsolonirengas voi toimia metallia kelatoivana ligandina ja kloori tarjoaa kahvan jatkofunktionalisoinnille.

Farmaseuttinen välituote
Tätä pyratsolonijohdannaista käytetään yhdisteiden synteesissä, joilla on analgeettisia, anti-inflammatorisia ja antipyreettisiä vaikutuksia. Pyratsoloniydin on keskeinen rakennemotiivi lääkkeissä, kuten antipyriinissä ja metamitsolissa. Karboksyylihappo-enolimuoto voi jäljitellä karboksylaatteja entsyymiaktiivisissa kohdissa, kun taas 2-kloorifenyyliryhmä lisää lipofiilisyyttä ja voi parantaa kalvon läpäisevyyttä. Modifiointi metyyliasemassa tai kloorin korvaaminen ristikytkennän kautta mahdollistaa rakenteen aktiivisuussuhteiden systemaattisen tutkimisen lääkekehityksessä.

Väriaine ja pigmentin esiaste
Pyratsolonit ovat arvokkaita kytkentäkomponentteja aryyliatsovärien ja -pigmenttien tuotannossa. Aromaattisten amiinien diatsotointi, jota seuraa kytkentä tämän pyratsolonin kanssa, tuottaa voimakkaan värisiä atsoyhdisteitä, joilla on erinomainen värinkesto ja valonkestävyys. 2-kloorifenyylisubstituentti voi vaikuttaa absorptiospektriin ja väriaineen affiniteettiin erilaisiin substraatteihin, mikä tekee siitä käyttökelpoisen tekstiilien, musteen ja muovin värjäyksessä.

Ligandi koordinaatiokemiassa
Pyratsolonirengas voi toimia kaksihampaisena ligandina, joka koordinoituu siirtymämetalleihin karbonyylihapen ja deprotonoidun enolihapen kautta. Tällaisten ligandien metallikomplekseilla on erilaisia ​​geometrioita, ja niitä tutkitaan niiden katalyyttisten, magneettisten ja biologisten ominaisuuksien suhteen. Orto-kloorifenyyliryhmä tuo steerisiä ja elektronisia vaikutuksia, jotka voivat hienosäätää syntyvien metallikompleksien stabiilisuutta ja reaktiivisuutta.

Heterosyklisten järjestelmien rakennuspalikka
Reaktiivinen pyratsoloniydin osallistuu kondensaatioreaktioihin hydratsiinien, aldehydien ja muiden elektrofiilien kanssa muodostaen fuusioituja heterosyklejä, kuten pyratsolo[3,4-d]pyrimidiinit ja pyratsolo[1,5a]pyrimidiinit. Nämä rengasjärjestelmät ovat kiinnostavia mahdollisina kinaasi-inhibiittoreina ja antimikrobisina aineina. Klooriatomi tarjoaa paikan jatkojohdannaiselle palladiumkatalysoitujen kytkentöjen kautta, mikä mahdollistaa nopean pääsyn yhdistekirjastoihin biologista seulontaa varten.

Suositut Tagit: 2-(2-kloorifenyyli)-5-metyyli-1,2-dihydro-3h-pyratsol-3-oni, Kiina 2-(2-kloorifenyyli)-5-metyyli-1,2-dihydro-3h-pyratsol-3-onien valmistajat, toimittajat