4-kloori-2-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)aniliini

Tämä yhdiste saadaan tyypillisesti luonnonvalkoisena tai vaaleanruskeana kiteisenä kiinteänä aineena. Sen molekyylikaava on C12H17BClNO2, joka vastaa molekyylipainoa 253,53. Sulamispiste on yleensä välillä 135–140 astetta, ja usein havaitaan hajoamista kuumennettaessa pitkään tämän alueen yläpuolella. Se liukenee tavallisiin orgaanisiin liuottimiin, mukaan lukien dikloorimetaani, tetrahydrofuraani ja dimetyylisulfoksidi, kohtalaisesti liukeneva metanoliin ja etanoliin ja vain niukkaliukoinen veteen ja ei-polaarisiin liuottimiin, kuten heksaaniin. Molekyyli koostuu aniliinirenkaasta, jossa on klooriatomi 4-asemassa ja pinakoliboronaattiesteri 2-asemassa. Boronaattiesteri on alttiina hitaaseen hydrolyysiin kosteissa olosuhteissa, kun taas primäärinen amiini voi kondensoitua karbonyyliyhdisteiden kanssa. Säilytystä inertissä ilmakehässä alennetussa lämpötilassa tiiviisti suljetussa astiassa, joka on suojattu valolta ja kosteudelta, suositellaan stabiilisuuden säilyttämiseksi. Kosketusta vahvojen hapettimien, vahvojen emästen ja siirtymämetallisuolojen kanssa tulee välttää.

4 Kloori 2 (4,4,5,5 tetrametyyli-1,3,2 dioksaborolan-2 yyli)aniliini on bifunktionaalinen aromaattinen rakennuspalikka, joka yhdistää orto{10}}substituoidun aniliinin pinakolilla{11}}suojatun boorihapon kanssa. Aniliiniosa tarjoaa nukleofiilisen primaarisen amiinin, joka kykenee sitoutumaan vetysidoksiin ja muodostamaan edelleen johdannaisia ​​asyloinnin, alkyloinnin tai diatsotoinnin kautta. Boronaattiesteri toimii naamioituneena boorihappona, joka suojaa boorikeskusta ennenaikaiselta hapettumiselta, mutta pysyy helposti aktivoituna Suzuki Miyauran ristikytkentäreaktioita varten. Amiinin ja boronaatin välinen ortosuhde luo kelatointikohdan, joka voi vaikuttaa sekä reaktiivisuuteen että metallien koordinaatioon. Klooriatomi 4-asemassa tarjoaa ylimääräisen elektrofiilisen kahvan nukleofiilisille aromaattisille substituutio- tai siirtymä-metalli--katalysoiduille kytkennöille. Tämä modifioitavan amiinin, suojatun boorikahvan ja halogeenin yhdistelmä kompaktissa aromaattisessa telineessä tekee yhdisteestä arvokkaan välituotteen lääkekemiassa ja materiaalitieteessä monimutkaisten molekyylien rakentamisessa peräkkäisten tai ortogonaalisten funktionalisointistrategioiden avulla.

Farmaseuttinen välituote
Lääkekehityksessä tätä aniliiniboronaattiesteriä käytetään monipuolisena rakennuspalikkana kinaasi-inhibiittoreiden ja muiden terapeuttisten aineiden syntetisoinnissa. Boronaattiryhmä mahdollistaa Suzuki Miyaura -kytkentöjen aryyli- tai heteroaryylihalogenidien kanssa tuoda erilaisia ​​substituentteja 2-asemaan, kun taas amiini mahdollistaa amidin muodostuksen karboksyylihapon - sisältävien farmakoforien kanssa. Klooriatomi tarjoaa lisäpaikan myöhäis-vaiheen monipuolistamiselle risti-kytkennän tai nukleofiilisen syrjäytymisen kautta. Tästä telineestä valmistettujen johdannaisten potentiaalinen aktiivisuus syöpää ja tulehdussairauksia vastaan ​​on tutkittu.

Heterosyklisten järjestelmien rakennuspalikka
Amiinin ja boronaattiesterin välinen ortosuhde mahdollistaa fuusioituneiden heterosyklisten järjestelmien, kuten indolien, bentsimidatsolien ja kinatsoliinien, rakentamisen syklisointireaktioiden avulla. Palladium-katalysoitu risti-kytkentä, jota seuraa molekyylinsisäinen aminointi, voi tuottaa typpeä- sisältäviä polysyklejä, jotka ovat yleisiä farmaseuttisissa aineissa. Klooriatomi voidaan säilyttää tai funktionalisoida edelleen tuloksena olevien heterosyklien ominaisuuksien moduloimiseksi.

Ligandi metallikomplekseille
Aniliinityppi- ja boronaattihappiatomit voivat koordinoitua siirtymämetalleihin muodostaen komplekseja, joilla on hyvin-määritelty geometria. Kun boronaatti on muunnettu boorihapoksi tai muiksi luovuttajaryhmiksi, tämä tukirakenne toimii esiasteena monihampaisten ligandien suunnittelussa. Tästä tukirakenteesta johdettujen metallikompleksien katalyyttista aktiivisuutta -ristikytkentä- ja hapetusreaktioissa sekä niiden potentiaalia luminoivina materiaaleina tutkitaan.

Orgaanisen synteesin rakennuspalikka
Monipuolisena synteettisenä välituotteena tämä yhdiste osallistuu erilaisiin muunnoksiin, mukaan lukien Suzuki Miyauran risti{0}}kytkennät boronaattikohdassa, nukleofiilinen aromaattinen substituutio klooriasemassa ja kondensaatioreaktiot amiinissa. Kolmen funktionaalisen ryhmän ortogonaalinen reaktiivisuus mahdollistaa peräkkäisen funktionalisoinnin: amiini voidaan suojata, kun boronaatti on sitoutunut ristiinkytkentään, mitä seuraa suojauksen poistaminen ja jatkokäsittely. Sen käyttökelpoisuus ulottuu funktionaalisten materiaalien ja molekyylikoettimien synteesiin, joissa vaaditaan aromaattisen renkaan substituutiokuvioiden tarkkaa hallintaa.

Suositut Tagit: 4-kloori-2-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)aniliini, Kiina 4-kloori-2-(4,4,5,5-tetrametyyli-1,3,2-dioksaborolan-2-yyli)aniliinin valmistajat, toimittajat