(R)-3-amino-3-(4-kloorifenyyli)propaanihappo

Tämä yhdiste saadaan tyypillisesti valkoisena tai melkein{0}}valkoisena kiteisenä jauheena. Sen molekyylikaava on C9H10ClNO2, joka vastaa molekyylipainoa 199,63. Sulamispiste on yleensä välillä 235–240 astetta, ja usein havaitaan hajoamista pitkäaikaisessa kuumennuksessa. Se osoittaa optista aktiivisuutta tietyllä kiertonopeudella, joka riippuu pitoisuudesta ja liuottimesta. Yhdiste liukenee niukasti veteen ja tavallisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten metanoliin ja etanoliin, mutta liukenee helposti laimeaan vesipitoisiin happoihin tai emäksiin amino- ja karboksyylihappofunktionaalisuuksien ansiosta. Se tulee säilyttää tiiviisti suljetussa astiassa suojattuna valolta ja kosteudelta ympäristön lämpötilassa. Kosketusta vahvojen hapettimien kanssa tulee välttää.

(R)-3-Amino-3-(4-kloorifenyyli)propaanihappo on kiraalinen -aminohappo, jossa on 4-kloorifenyylisubstituentti --asemassa. Molekyyli yhdistää primaarisen amiinin ja karboksyylihapon, jotka on erotettu kahden hiilen välikappaleella, jolloin stereogeeninen keskus hiilessä, jossa on aminoryhmä, ottaa (R)-konfiguraation. 4-kloorifenyylirenkaalla on lipofiilinen luonne ja elektroneja vetävä vaikutus, mikä voi moduloida vuorovaikutuksia biologisten kohteiden kanssa ja vaikuttaa farmakokineettisiin ominaisuuksiin. Aminohappona se toimii rajoitettuna -aminovoihapon ja muiden välittäjäaineiden analogina, jonka jäykkä runko ja määrätty stereokemia mahdollistavat selektiivisen vuorovaikutuksen reseptorien ja entsyymien kanssa. Tämä yhdiste on arvokas lääkekemian rakennuspalikka peptidimimeettien, entsyymi-inhibiittoreiden ja muiden bioaktiivisten molekyylien rakentamiseen, joissa vaaditaan tarkkaa kolmiulotteista orientaatiota ja metabolista stabiilisuutta.

Farmaseuttinen välituote
Lääkekehityksessä tätä kiraalista -aminohappoa käytetään keskeisenä rakennuspalikkana sellaisten yhdisteiden syntetisoinnissa, joilla on potentiaalista vaikutusta neurologisia häiriöitä vastaan, mukaan lukien masennuslääkkeet ja kouristuslääkkeet. (R)--konfiguraatio voi antaa spesifistä biologista aktiivisuutta, ja amino- ja karboksyylihapporyhmät mahdollistavat helpon liittämisen peptidiketjuihin tai konjugoinnin farmakoforien kanssa amidisidoksen muodostumisen kautta. 4-kloorifenyyliryhmä edistää hydrofobisia vuorovaikutuksia kohdeproteiinien kanssa ja voi parantaa metabolista vakautta.

Rakennuspalikka -peptideille
Tämä yhdiste toimii monomeerinä konstruoitaessa -peptidejä, jotka omaksuvat stabiileja sekundaarisia rakenteita, kuten heliksejä ja käänteitä, jotka eroavat luonnollisten -peptidien rakenteesta. Näiden foldameerien potentiaalia tutkitaan entsyymi-inhibiittoreina, antimikrobisina aineina ja tukirakenteina lääkkeiden antojärjestelmille. Määritelty stereokemia varmistaa ennustettavat laskostumiskuviot, mikä mahdollistaa molekyylien suunnittelun, joilla on räätälöity biologinen aktiivisuus ja jotka kestävät proteolyyttistä hajoamista.

Entsyymi-inhibiittorikehitys
Tämän -aminohapon johdannaisia ​​on tutkittu välittäjäaineiden aineenvaihduntaan ja solujen signalointiin osallistuvien entsyymien estäjinä. Jäykkä rakenne voi jäljitellä siirtymätiloja tai substraattivälituotteita, kun taas 4-kloorifenyyliryhmä voi miehittää hydrofobisia taskuja aktiivisissa kohdissa. Tällaisia ​​inhibiittoreita on tutkittu terapeuttisiin sovelluksiin kivunhoidossa, epilepsiassa ja hermoston rappeutumissairauksissa.

Kiraalinen rakennuspalikka asymmetrisessä synteesissä
Hyvin määritelty (R)-stereokeskus tekee tästä yhdisteestä arvokkaan kiraalisena lähtöaineena tai apuaineena enantiomeerisesti puhtaiden lääkkeiden ja maatalouskemikaalien synteesissä. Amino- ja karboksyyliryhmät voidaan suojata ja funktionalisoida selektiivisesti, mikä mahdollistaa liittämisen monimutkaisiin molekyyliarkkitehtuureihin säilyttäen samalla stereokemiallisen eheyden. Sen käyttökelpoisuus ulottuu kiraalisten ligandien, organokatalyyttien ja luonnontuoteanalogien valmistukseen.

Suositut Tagit: (r)-3-amino-3-(4-kloorifenyyli)propaanihappo, Kiina (r)-3-amino-3-(4-kloorifenyyli)propaanihapon valmistajat, toimittajat