Tert-butyyli(2-fenyylisyklopropyyli)karbamaatti

N-Boc-2-fenyylisyklopropyyliamiini on valkoista tai luonnonvalkoista kiteistä jauhetta, jonka sulamispiste on 178–182 astetta. Se liukenee niukasti veteen, mutta liukenee helposti polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten metanoliin, etanoliin, dimetyyliamyyliformidiin (THF-tetrahydrohydrohappo). havaitaan etyyliasetaatissa. Se on stabiili kuivissa olosuhteissa huoneenlämpötilassa. Molekyyli koostuu jännittyneestä syklopropaanirenkaasta, joka on fuusioitunut fenyyliryhmään ja tert-butoksikarbonyyli(Boc)-suojatusta primaarisesta amiinista. Syklopropaanirengas on stabiili, mutta se voi läpikäydä voimakkaita hydrausolosuhteita (renkaan avautuminen, esim. PtO₂) tai tiettyjen elektrofiilien kanssa. Boc-ryhmä on happolabiili.

O-Boc-2-fenyylisyklopropyyliamiini (CAS-nro 92644-77-4) on kiraalinen, ei-proteinogeeninen amiini, jossa aminoryhmä on kiinnittynyt syklopropaanirenkaaseen, joka on fenyylisubstituentin vieressä. Boc-ryhmä suojaa amiinia, jota käytetään rakenteen muodostamiseen. ja moduloida bioaktiivisten molekyylien farmakokineettisiä ominaisuuksia.

1. Kiraalinen ligandi asymmetriseen synteesiin
Suojauksen poistamisen jälkeen vapaa amiini kondensoidaan kiraalisten aldehydien kanssa (esim. pineenistä), jolloin muodostuu stabiileja, C2-symmetrisiä Schiff-emäsligandeja. Kun nämä ligandit kompleksoidaan titaanin tai alumiinin kanssa, ne katalysoivat erittäin enantioselektiivisiä Strecker- ja syanosilylaatioaminoreaktioita {4-trilesin}synteesireaktioihin.

2. Kovalenttinen inhibiittoritelineet MAO:ille
Syklopropyyliamiiniosa on tunnettu mekanismi{0}}perustuva monoamiinioksidaasien (MAO:iden) inaktivaattori. Tätä Boc-suojattua esiastetta käytetään syntetisoimaan aihiolääkkeitä ja fluoresoivasti merkittyjä koettimia tutkimaan entsyymien inaktivaatiokinetiikkaa ja MAO{{3}4}}}B-kudosten sijaintia.

3. Monomeeri ärsykkeille-responsiiviset polyamiinit
Boc-ryhmä poistetaan ja tuloksena oleva primaarinen amiini polymeroidaan vaihe{0}}kasvupolymeroinnilla dihappoklorideilla tai di-isosyanaateilla. Polymeerirungon syklopropaanirenkaat aiheuttavat jännitystä, mikä johtaa polymeereihin, jotka läpikäyvät rungon halkeamisen ja ominaisuudet muuttuvat vasteena mekaaniselle voimalle (mekanoforeille) tai redox-ärsykkeille.

4. Rakennuspalikka CRTH2-reseptoriantagonisteille
Tämä yhdiste on suora esiaste voimakkaiden ja selektiivisten kemoattraktanttireseptorin-homologisten antagonistien monivaiheisessa synteesissä Th2-soluissa (CRTH2), joka on allergisen astman ja nuhan lääkkeiden kohde. Fenyylisyklopropyyliamiiniydin on välttämätön reseptorin sitoutumiselle.

Suositut Tagit: tert-butyyli(2-fenyylisyklopropyyli)karbamaatti, Kiina tert-butyyli(2-fenyylisyklopropyyli)karbamaattien valmistajat, toimittajat